Поселок городского типа Хвойная был создан на месте древнего поселения Трошово. На территории Хвойнинского муниципального округа много археологических памятников начиная с эпох неолита.
Некоторое время существовали два поселения — станция Хвойная и поселок Хвойная. Каждое поселение имело свою школу, больницу, магазины, почту и т. д. Позднее оба поселка «слились», в поселок Хвойная вошла и деревня Трошово, как одна из улиц.
Во время Великой Отечественной войны осенью 1941 года в Хвойной были развёрнуты госпитали; на братском кладбище, расположенном на территории посёлка, похоронено 714 советских воинов, умерших от ран.
В сентябре 1941 года Хвойная стала основной авиационной базой снабжения блокадного Ленинграда. В Хвойную прибыли Особая Северная авиагруппа гражданской авиации (ОСАГ) и затем авиационный полк под командованием прославленной лётчицы Валентины Гризодубовой. Кроме этого самолёты базировались на подготовленных аэродромах в деревнях Покром, Наротово, Ронино, Кашино, Пестово и в Жилом Бору. А в Яхнове был оборудован ложный аэродром. Три фронтовых месяца базировались эскадрильи в Хвойнинском МО. Они выполняли задания по срочным перевозкам горючего, боеприпасов, вооружения войскам, державшим оборону Ленинграда, доставляли в город продовольствие и вывозили детей из блокадного Ленинграда.
К середине ноября сорок первого года Хвойная обеспечивала воздушную связь и с партизанскими отрядами. Посёлок стал одним из центров партизанского движения в оккупированных фашистами районах северо-западной зоны.
Для руководства партизанской борьбой и оказания партизанам конкретной военной помощи в Хвойной был создан штаб с местом размещения в микрорайоне Райбольница-Туберкулезный санаторий- деревня Остахново и в прилегающих борах. Отсюда отправлялись в бой партизанские отряды и группы особого назначения.
В лесу, за Скуратовским мостом, уже в конце 1941 года был сформирован учебный партизанский лагерь, где сначала готовили радистов и диверсионные группы, а затем и других специалистов, требующихся для партизанских действий в тылу врага. Только за один 1942 год здесь было подготовлено: командиров — 41 человек, командиров диверсионных групп — 206 человек, сотни радистов и медсестёр, около трёх тысяч рядовых. В этом же лесу, за рекой Песь, работали партизанские типография и редакция, где выпускали газеты «Ленинградский партизан» — орган Ленинградского штаба партизанского движения, «За советскую Родину» и несколько экземпляров «Юный мститель». В память о партизанской базе в п. Хвойная установлена стела на левом берегу реки Песь за Скуратовским мостом.
